Jumat, 25 Mei 2018

Pembahasan Kimia UN: Benzena dan Turunannya

Pembahasan soal-soal Ujian Nasional (UN) SMA-IPA bidang studi Kimia dengan materi pembahasan Benzena dan Turunannya yang meliputi:
  • tata nama turunan benzena, 
  • reaksi senyawa benzena, dan 
  • kegunaan benzena dan turunannya.

Soal Benzena dan Turunannya UN 2016

Perhatikan rumus struktur senyawa berikut ini!
Rumus struktur turunan benzena dengan dua gugus fungsi atau 2 substituen, cabang, UN Kimia 2016

Rumus struktur senyawa o-hidroksibenzoat dan m-nitrotoluena berturut-turut ditunjukkan oleh gambar ….
A.   (1) dan (2)
B.   (1) dan (3)
C.   (1) dan (4)
D.   (3) dan (2)
E.   (5) dan (4)

Pembahasan

Penamaan turunan benzena yang mempunyai dua gugus fungsi bisa diberi awalan o (orto), m (meta), dan p (para).
  • orto mengganti posisi 1,2
  • meta menggantikan posisi 1,3
  • para menggantikan posisi 1,4
Penomoran rumus struktur senyawa di atas dimulai dari gugus –COOH dan –CH3. Turunan benzena dengan gugus fungsi –COOH dinamakan asam benzoat sedangkan turunan benzena dengan gugus fungsi –CH3 dinamakan toluena.
Berpedoman pada kedua nama turunan benzena tersebut (asam benzoat dan toluena) maka gugus fungsi yang lain bertindak sebagai cabang atau susbtituen.
Perhatikan keterangan gambar no. 1 berikut ini!
Penamaan turunan benzena yang mempunyai 2 gugus fungsi, orto, meta, para

Nama untuk senyawa no. 1 di atas adalah:
asam 2-hidroksibenzoat atau
asam o-hidroksibenzoat
Dengan cara di atas, nama kelima senyawa yang lain adalah:
(1)   2-hidroksi benzoat atau o-hidroksibenzoat
(2)   2-nitrotoluena atau o-nitrotoluena
(3)   3-hidroksibenzoat atau m-hidroksibenzoat
(4)   3-nitrotoluena atau m-nitrotoluena
(5)   4-hidroksibenzoat atau p-hidroksibenzoat
Jadi, o-hidroksibenzoat dan m-nitrotoluena berturut-turut ditunjukkan oleh gambar 1 dan 4 (C).

Soal Benzena dan Turunannya UN 2015

Perhatikan rumus struktur senyawa turunan benzena berikut!
Rumus struktur senyawa turunan benzena dengan gugus fungsi, para metil nitro benzena atau para nitro toluena

Nama senyawa tersebut adalah ….A.   para nitro toluena
B.   orto nitro toluena
C.   2-nitro toluena
D.   orto metil nitro benzena
E.   meta metil nitro benzena

Pembahasan

Bila benzena bertindak sebagai induk maka gugus –CH3 (metil) dan –NO2 (nitro) bertindak sebagai cabang.
Penamaan turunan benzena dengan benzena sebagai induk dengan cabang metil dan nitro, 1-metil-4-nitro benzena

Sehingga nama senyawa tersebut adalah:
1-metil-4-nitro-benzena atau
para metil nitro benzena
Sedangkan bila toluena bertindak sebagai induk maka cabangnya hanya –NO2 (nitro).
Penamaan turunan benzena dengan toluena sebagai induk dan nitro sebagai cabang, para nitro toluena

Sehingga nama senyawa tersebut adalah:
4-nitro toluena atau
para nitro toluena
Jadi, sesuai opsi jawaban yang ada, nama senyawa pada soal di atas adalah para nitro toluena (A).

Soal Benzena dan Turunannya UN 2012

Perhatikan persamaan reaksi benzena berikut!
Reaksi benzena dan asam nitrat dengan katalis asam sulfat pekat, UN Kimia 2012

Nama senyawa X yang dihasilkan dan jenis reaksi yang terjadi adalah ….A.   anilina, nitrasi
B.   nitrobenzena, nitrasi
C.   nitrobenzena, alkilasi
D.   fenol, alkilasi
E.   fenol, nitrasi

Pembahasan

Reaksi di atas adalah reaksi substitusi karena terjadi pertukaran antara atom H pada benzena dengan gugus –NO2 pada HNO3.
Reaksi benzena dengan asam nitrat menghasilkan nitro benzena dengan katalisator asam sulfat pekat

Jenis reaksi substitusi seringkali dikaitkan dengan nama pereaksinya, misal:
  • klorinasi: direaksikan dengan gas klor (Cl2)
  • hidrogenasi: direaksikan dengan gas H2
  • alkilasi : direaksikan dengan alkana
  • nitrasi : direaksikan dengan asam nitrat
Jadi, nama senyawa X pada reaksi di atas adalah nitrobenzena dan jenis reaksi yang terjadi adalah nitrasi (B).

Soal Benzena dan Turunannya UN 2011

Perhatikan informasi senyawa turunan benzena berikut:
Tabel Rumus Struktur dan Kegunaan Turunan Benzena, UN Kimia 2011

Pasangan yang tepat antara senyawa dan kegunaannya adalah ….A.   1
B.   2
C.   3
D.   4
E.   5

Pembahasan

Nama dan fungsi turunan benzena pada tabel di atas adalah sebagai berikut:
  • Asam benzoat: bahan baku natrium (sodium) benzoat (pengawet makanan)
  • Fenol: antiseptik/desinfektan dan obat-obatan
  • Toluena: pelarut
  • Nitrobenzena: bahan semir, pewangi sabun, dan pengkilap lantai
  • Trinitrotoluena (TNT): bahan peledak
Jadi, pasangan yang tepat antara senyawa dan kegunaannya adalah nomor 1 (A).

Soal Benzena dan Turunannya UN 2013

Berikut ini beberapa senyawa turunan benzena yang dimanfaatkan dalam kehidupan:
  1. asam benzoat,
  2. fenol,
  3. trinitrotoluena, dan
  4. anilina.
Senyawa yang digunakan untuk bahan baku bahan peledak dan pewarna diazo secara berturut-turut adalah nomor ....
A.   (1) dan (2)
B.   (1) dan (4)
C.   (2) dan (3)
D.   (2) dan (4)
E.   (3) dan (4)

Pembahasan

Kegunaan senyawa turunan benzena sebagaimana tercantum pada soal adalah:
  • asam benzoat : pengawet makanan
  • fenol : desinfektan
  • trinitrotoluena (TNT) : bahan peledak
  • anilina : pewarna diazo
Jadi, senyawa yang digunakan untuk bahan baku bahan peledak dan pewarna diazo adalah nomor 3 dan 4 (E).

Artikel Terkait